Howard Lederer ha vissuto in una famiglia di cinque in cui ha voluto scommettere su diversi giochi di carte in giovane età. Ha scoperto se stesso diventando molto aggressivo in questi giochi di carte come era in competizione con il suo papà. Dopo il diploma di scuola secondaria, Howard ha preso la decisione di collocare college in attesa per un po 'e si diresse a New York per partecipare ad alcuni scacchi big-time. Durante la partecipazione a scacchi, è stato portato in una partita di poker in corso nella parte posteriore della stanza. Howard, primo due anni sono stati difficili come avrebbe ore di gioco vasto e non vincere una maggior parte del tempo. Ha fatto qualche soldo supplementare per diventare un assistente per i giocatori di poker. Egli teorizzò che potesse migliorare il suo gioco, bilanciando la sua vita lontano da poker. Ha portato su un tentativo di ottenere più di riposo e concentrarsi di più sul gioco.
L'avanzamento effettivo nella sua capacità di successo quando ha iniziato a giocare al Club Mayfair di New York City. La Mayfair era un club ponte e backgammon in cui i migliori giocatori avrebbero regolarmente si sfidano. Howard è stato in grado di accedere ad alcune delle menti più importanti negli scacchi. Con il loro aiuto, Howard avrebbe affinare la sua capacità di pensiero strategico. Howard applicato questi concetti strategici per il gioco di No-Limit Hold'em.
Egli ha anche aiutato la sorella Annie Duke imparare il gioco del poker. Era uno studente eccellente di poker come lei sarebbe sempre a fare domande circa il modo giusto per prendere la decisione giusta. Howard ha detto Annie Duke di testa fuori a Las Vegas e si cimentano nella gara WSOP. Lei è uno dei più forti giocatori di donne nel mondo del poker abbia mai visto. Ha guidato per Sin City nel 1993 e ha giocato giochi in denaro per i successivi 10 anni. Quando il WPT ha guadagnato la popolarità, Howard ha deciso di partecipare a più tornei.